En 1318 D. Dionis fortifica la ciudad, de igual forma que lo hizo con la mayoría de las poblaciones del Alentejo, dotándola del título de realenga en 1318. El rey ordenó reconstruir su antiguo castillo posiblemente de origen musulmán, con el objeto de defenderla de las incursiones de árabes y castellanos, que consiguieran rebasar las líneas fronterizas. La cerca de forma ovalada contaba con varios torreones y dos puertas. La del Postigo se abre al oeste y junto a ella se encuentra la Torre del Reloj del siglo XVIII. En el interior de la fortaleza se en levanta la Torre del Homenaje de trazas manuelinas, con una altura de 23 metros. Hacia la levante se abre la Puerta de Ravessa.

En el siglo XV la ciudad quedó prácticamente despoblada y en tiempos de Juan I se determina que sea punto de paso obligatorio, para todos los viajeros y mercancías que circulasen por aquellas tierras, resurgiendo de esta forma la vitalidad de esta población alentejana.

Actualmente es una importante zona agrícola, siguiendo la pauta general de la región en la que se encuentra emplazada. Destacan sus viñedos y caldos que han recibido un reconocimiento tanto dentro de Portugal como en el extranjero. Igualmente sobresale la artesanía del barro.

Varias iglesias y conventos son los restos de la presencia abundante de órdenes religiosas. Destaca la Iglesia matriz de Nuestra Señora de la Anunciación, la más antigua de todas ellas que data del siglo XVI, de estilo barroco y levantada sobre otra construcción gótica anterior.

Como una doncella engalanada, la desconocida Redondo brilla adornada por su lujoso atuendo de relucientes blancos y azules, calzada con un noble  y austero empedrado que nos remite a los tiempos de D. Diniz, uno de los mas emblemáticos monarcas portugueses. Pasear por sus calles y plazas, tranquilas y aparentemente dormidas en siglos pasados, es un placer relajante, al que hay que sumar la sonrisa permanente y el saludo de sus afables habitantes.